Während der Pionierzeit war die Belagerung und Beraubung der Stadt (Santo Domingo)von dem berühmt-berüchtigten Piraten Sir Francis Drake ein schöner Schreck für einen sonnigen Sonntagmorgen, an dem eine wichtige Hochzeit stattfinden sollte, auf dessen Festlichkeiten sich schon jeder freute. Kam er doch so einfach angeschlichen mit seiner enormen Flotte von 23 Schiffen und einer Armee von 1200 Soldaten. Er ankerte außer Sichtweite hinter Santo Domingo und schickte seine Soldaten zu Fuß durch die Nacht an die Stadtmauern. Da aller Feind auf einer Insel natürlich von See her kommt, war die Mauer an der Landseite nicht so enorm. So wachte die Bevölkerung an einem Sonntagmorgen, dem 10.01.1586 etwas unsanft auf, und die "besseren Argumente" der Engländer nahmen die Stadt schnell ein. Glatte Erpressung kam von Drake, er wollte 250000 Dukaten, für die damals eine unerhörte Summe, auch war die Stadt nicht so reich. Drake zündete den Stadtkern als Drohung an, aber musste sich nach einigen Tagen mit einem Zehntel der Forderung zufrieden geben. So segelte er nach Cartagena, wo schon etwas mehr zu holen war und anschließend nach St.Augustin. Aber das Dorf existierte ja nur gerade 20 Jahre, also war leider noch nichts zu holen. Die schönsten Erinnerungen daran ist heute noch der faszinierende Stadtplan mit Schlachtordnung Santo Domingo von Boazio, der als manueller Fotograf, also Geschichtszeichner, mit an Bord war und sogar die versenkte spanischen Schiffe in der Hafeneinfahrt als Blockade gegen Drakes Flotte, zeigt, sowie die heutige Geschichtskarte: Discovery of the New World mit den Küstenlinien aus Boazios Zeit, die überall zu kaufen ist.